Monoterpene

Bernhard Watzl, Karlsruhe

Grundbaustein der Terpene stellt das Isopren dar. Zwei Isopren-Moleküle bilden die Monoterpene, während Sesquiterpene aus 3, Diterpene aus 4 und Triterpene aus 6 Isopren-Einheiten aufgebaut sind; diese können ring- oder kettenförmig angeordnet sein. Insgesamt sind für die Monoterpene einige Hundert verschiedene Strukturen bekannt.

Monoterpene riechen aromatisch und bilden die Hauptbestandteile ätherischer Öle. Limonen (Abb. 2) ist das in Nahrungspflanzen häufigste Monoterpen. Es kommt auf Grund seiner molekularen Struktur in einer D- und in einer L-Form vor, die sich geruchlich unterscheiden. D-Limonen macht z. B. bis zu 95 % des Zitrusöls aus und ist Bestandteil von Fenchel- und Kümmelöl. Bedeutende Mengen D-Limonen finden sich auch in frischem Orangensaft. Bei abgepacktem Orangensaft wurde 14 Tage nach der Abfüllung eine Reduktion des D-Limonengehaltes um 25 % festgestellt, was mit einer Adsorption des Monoterpens an das Polyethylen der Packungsbeschichtung erklärt wurde.

L-Limonen ist z. B. Bestandteil von Pfefferminz- und Baldrianöl. Kümmelöl besteht bis zu 60 % aus dem Monoterpen D-Carvon. Pro 100 g Kümmel (Trockenmasse) sind bis zu 3 g D-Carvon enhalten. Perillylalkohol findet sich in Kirschen und in Pfefferminze, Zitronengras enthält reichlich Geraniol. Isolierte Monoterpene bzw. ätherische Öle müssen geschützt aufbewahrt werden, da sie licht- und oxidationsempfindlich sind. Monoterpene besitzen für die Lebensmittelindustrie eine besondere Bedeutung als Aromastoffe. Menthol aus Pfefferminze sowie D-Limonen werden beispielsweise zur Aromatisierung von Getränken, Backwaren und Desserts eingesetzt.