Mutterkorn-Alkaloide

Rolf Steinmüller, Erftstadt

Durch Hybridroggensorten, geänderte Mähzyklen von Feldrainen, aber auch durch Klimaveränderungen bekommt das Thema Mutterkorn wieder Relevanz für Landwirte, Mühlenbetriebe und Getreide verarbeitende Betriebe. Ergänzend zu dem Mutterkorn-Beitrag in der Rubrik Ernährungslehre & Praxis in diesem Heft fasst dieses Basiswissen die wichtigsten Informationen zur Pharmakologie der Mutterkorn-Alkaloide zusammen.

Biosynthese und chemische Struktur

Mutterkorn-Alkaloide können außer von Claviceps-Arten auch von anderen Pilzen der Pilzordnungen Hypocreales (Krustenkugelpilzartigen) und Eurotiales sowie symbiontischen Pilzen (Clavicipitaceae) von Windengewächsen gebildet werden [1, 2]. Die Biosynthese des Ergolingerüstes erfolgt wie bei allen Indolalkaloiden ausgehend von der Aminosäure Tryptophan. Charakteristisch für die chemische Struktur der Mutterkornalkaloide ist ein tetrazyklisches, indolhaltiges Ergolin-Ringsystem (• Abbildung 1).

Die in der Natur gefundenen Mutterkornalkaloide können in vier Gruppen unterteilt werden:
• Lysergsäuren, z. B. Lysergsäure und Paspalsäure, sind Endprodukte oder einfache Zwischenprodukte in der Biosynthese höherer Mutterkornalkaloide.
• Einfache Lysergsäureamide, z. B. Ergometrin, werden durch den Mutterkornpilz durch Kondensation von Lysergsäure und einer Aminosäure (z. B. Alanin) gebildet. Andere einfache Lysergsäureamide, z. B. Ergin, sind Abbauprodukte höherer Mutterkorn- Alkaloide.
• Ergopeptine, die formenreichste Gruppe der Mutterkornalkaloide sind Kondensationsprodukte aus Lysergsäure und einem trizyklischen Tripeptid. Der bekannteste Vertreter ist Ergotamin, das Hauptalkaloid des Mutterkorns.
• Clavine, z. B. Lysergol, leiten sich im Gegensatz zu allen übrigen natürlich vorkommenden Ergolinen nicht von der Lysergsäure ab, sondern von deren Vorstufen mit einer niedrigeren Oxidationsstufe (z. B. Alkohole). Das Mutterkorn enthält die Clavine Agroclavin, Elymoclavin, Molliclavin, Lysergin, Lysergol, Lysergen, Setoclavin, Isosetoclavin, Penniclavin, Isopenniclavin, Festuclavin, Pyroclavin, Costaclavin und Fumigaclavin A und B.

Mehr als 50 verschiedene Mutterkorn-Alkaloide wurden bislang identifiziert [4, 5]. Zu den Hauptmutterkorn-Alkaloiden, welche von Claviceps-Arten produziert werden, gehören: Ergometrin, Ergotamin, Ergosin, Ergocristin, Ergokryptin und Ergocornin und die Gruppe der Agroclavine, wobei letztere weniger toxisch sind [6].

Den vollständigen Artikel finden Sie auch in Ernährungs Umschau 06/15 von Seite M348 bis M351.