Biotin

Helmut Heseker, Paderborn, Anna Stahl, Düsseldorf

Abb.: Strukturformel von BiotinBiotin-abhängige Enzyme haben Schlüsselfunktionen in der Glukoneogenese, beim Abbau essenzieller Aminosäuren und bei der Fettsäurebiosynthese. Aufgrund der ubiquitären Verbreitung von Biotin in pflanzlichen und tierischen Lebensmitteln und der effektiven Reutilisierung körpereigenen Biotins kommt in Deutschland bei üblichen Ernährungsgewohnheiten ein Biotinmangel nicht vor. Eine Beteiligung von Biotin an der Modifikation von Histonen in den Nukleosomen ist von großer epigenetischer Bedeutung. Viele der Werbeaussagen zu biotinhaltigen Nahrungsergänzungsmitteln oder in der Laienpresse verbreitete Berichte über postulierte Biotinwirkungen sind durch wissenschaftliche Studien nicht belegt.

Struktur und Nomenklatur Biotin ist die Vitaminbezeichnung für die bizyklische Verbindung Hexahydro-2-oxo-1H-thieno [3,4-d] imidazol-4-pentansäure. Für ihre Vitaminfunktion sind im Imidazolidonring die Harnstoffgruppierung -NH-CO-NH- und im Tetrahydrothiophenring die am C2-Atom positionierte Seitenkette, die Valeriansäure, von Bedeutung.

Da Biotin drei asymmetrische C-Atome besitzt, sind theoretisch acht Stereoisomere möglich. Von diesen kommt allerdings nur D-(+)-Biotin in der Natur vor. Dies ist auch die einzige Vitaminform, die enzymatisch aktiv ist. Die erste Isolierung erfolgte Anfang der 1940er Jahre durch KÖGL und TÖNNIES und die erste Strukturaufklärung durch DU VIGNEAUD. Die stereospezifische chemische Synthese gelang Ende der 1940er Jahre in den Laboren von Hoffmann-LaRoche.

Den vollständigen Artikel finden Sie auch in Ernährungs Umschau 05/09 ab Seite 288.