Anthocyane

Bernhard Watzl, Karlis Briviba und Gerhard Rechkemmer, Karlsruhe

Im letzten Beitrag über sekundäre Pflanzenstoffe wurden die Flavonoide vorgestellt, ohne jedoch auf die Anthocyane einzugehen. Diese Untergruppe der Flavonoide soll im Folgenden vorgestellt werden. Anthocyane ist der Überbegriff für Anthocyanidine (Aglykone) und Anthocyanine (Glykoside).

Definition, Chemie, Vorkommen

Anthocyane stellen die größte Gruppe an wasserlöslichen Farbpigmenten mit dem Farbspektrum rot-blau-schwarz im Pflanzenreich dar. Die einzelnen Anthocyanidine variieren im Hydroxy- und Methoxy-Substitutionsmuster des B-Ringes. Anthocyane weisen eine positive Ladung (C-Ring) auf und unterscheiden sich dadurch von anderen Flavonoiden. Gemeinsam ist den Anthocyanidinen eine OH-Gruppe in Position 3 des C-Rings, deren Glykosidierung als Voraussetzung für die Stabilität des Anthocyaninmoleküls betrachtet wird. Eine weitere Glykosidierung kann in Position 5 des A-Rings erfolgen.

Als Zucker finden sich neben Glucose Galaktose, Arabinose und Rhamnose, die auch zu Di- und Trisacchariden gebunden vorliegen können. In Pflanzen kommen fast ausschließlich die glykosidierten Formen vor, von ihnen sind mehrere Hundert beschrieben worden. Die Strukturvielfalt erklärt sich durch Bindung unterschiedlicher Mengen und Arten von Zuckern sowie phenolischer (z. B. Kaffeesäure) und aliphatischer Säuren (z. B. Essigsäure) am Grundgerüs. Die in der Natur am häufigsten vorkommenden Verbindungen sind die Glykoside der Anthocyanidine Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin und Petunidin. EU04/02

Den vollständigen Artikel finden Sie in Ernährungs-Umschau 04/02 ab Seite 148.