Oligomere Procyanidine und ihre Monomere in pflanzlichen Lebensmitteln

Horst Schmandke, Bergholz-Rehbrücke

Zahlreiche verbreitete Lebensmittel pflanzlicher Herkunft enthalten Procyanidine unterschiedlicher chemischer Struktur. In vitro besitzen alle Procyanidine mehr oder weniger antioxidative Eigenschaften sowie die Fähigkeit, gemeinsam mit Proteinen und demzufolge auch mit Enzymen zu reagieren. Damit verfügen sie über biochemische und biologische Aktivitäten, die mit den Volkskrankheiten Arteriosklerose und Krebs im Zusammenhang stehen.
Das große Interesse an diesen Substanzen, insbesondere an oligomeren Procyanidinen, gilt deshalb gegenwärtig ihrer Absorption und ihrem Stoffwechsel in vivo.

In den oligomeren Procyanidinen sind ihre Monomere -Catechin und (-)-Epicatechin kettenartig miteinander verknüpft. Sowohl die Monomere selbst als auch die Oligomere verschiedenen Polymerisationsgrades kommen in Obst, dicken Bohnen, Kakaobohnen, grünem und schwarzem Tee vor.

Bei der Verarbeitung der Lebensmittelrohstoffe erfolgt eine Isomerisierung der Monomere und unter Luftzufuhr obendrein ein partieller Abbau der Oligomere und Monomere durch Fermentation, Erhitzung und pH-Veränderung. Trotzdem leisten neben Obst Rotwein, Schokolade und Tee einen wesentlichen Beitrag zu ihrer Aufnahme.

Die Monomere und Dimere werden absorbiert. Für weitere Polymere ist bisher nicht von einer In-vivo-Absorption berichtet worden. Von den Monomeren und Oligomeren wird ein noch nicht quantifizierter Anteil durch die Dickdarm-Mikroflora zu Phenolcarbonsäuren abgebaut, die auch über antioxidative Aktivität verfügen. Ein verbleibender Rest aller Verbindungen wird mit dem Fäzes ausgeschieden. Im Falle der Monomere sind das bis zu 20 %.

Im Organismus wird die Hydroxylgruppe der Monomere in 3-Position teilweise methyliert. Es folgt einschließlich der mikrobiellen Abbauprodukte größtenteils die Bildung von Konjugaten mit Glucuronsäure und Sulfat. Ausgeschieden werden alle Verbindungen mit dem Gallensaft und vor allem mit dem Urin. Die Urinausscheidung beträgt dosisabhängig bis zu etwa 50 % der aufgenommenen Menge.

Wegen der antioxidativen Eigenschaften und der Reaktionsfähigkeit mit Proteinen, insbesondere Enzymen, verfügen alle angeführten Verbindungen über biochemische und biologische Eigenschaften, die für die Prävention und Therapie von Arteriosklerose und Krebs von Bedeutung sein könnten. EU01/03

Den vollständigen Artikel finden Sie in Ernährungs-Umschau 01/03 ab Seite 08.