Indolderivate aus glucosinolathaltigen Lebensmitteln mit antikanzerogener Wirkung

Horst Schmandke, Bergholz-Rehbrücke

Zu den Kreuzblütengewächsen gehören Weiß-, Rot-, Grün-, Wirsing-, Rosen- und Blumenkohl, Brokkoli, Kohlrabi, Kohlrübe, Kresse, Senf, Radieschen, Meerrettich sowie Raps.

Das durch Zerstörung des pflanzlichen Zellgewebes aus dem enthaltenen Indol-3-ylmethyl-glucosinolat enzymatisch gebildete Indol-3-carbinol, aber auch dessen im Säugerorganismus entstehende oligomere Metabolite sollen präventive und therapeutische Effekte vor allem gegenüber Brustkrebs besitzen. Indol enthaltende Glucosinolate in Gemüse, vorwiegend der Spezies aus Brassiciceae, werden durch Myrosinase nicht zu stabilen Isothiocyanaten abgebaut.

Im Gemüse wird die Myrosinase durch Gewebezerkleinerung freigesetzt. Bei pH 7 entsteht dabei anders als bei den nicht Indol enthaltenden Glucosinolaten nicht das stabile Isothiocyanat, sondern aus Indol-3-ylmethyl-glucosinolat (Glucobrassicin) das Zerfallsprodukt Indol-3-carbinol (I3C). Gleichzeitig findet eine schwache Dimerisierung des I3C zu 3,3´-Diindolylmethan (I33´) statt. Bei Absenkung des pH-Wertes bis auf etwa 4 werden zusätzlich Indolylcarbazol (ICZ) sowie die Trimere 2-(Indol-3-ylmethyl)-3,3´-diindolylmethan (LT) und 5,6,11,12,17,18-Hexahydrocyclononan-triindol (CT) gebildet.

Den vollständigen Artikel finden Sie in Ernährungs-Umschau 07/05 ab Seite 276.