Glucosinolate

Bernhard Watzl, Karlsruhe

Glucosinolate sind schwefelhaltige Moleküle, die im Sekundärstoffwechsel der Pflanze aus Aminosäuren gebildet werden. Sie kommen vorwiegend in Pflanzen der Familie Cruciferae vor und sind in Senf, Kresse, Meerrettich sowie Kohlgemüsearten verantwortlich für deren typischen Geschmack.


Definition, Chemie, Vorkommen

Alle Glucosinolate sind chemisch stabile Moleküle mit einer gemeinsamen Grundstruktur, die aus einer Glucoseeinheit, einer schwefelhaltigen Gruppierung mit einem Aglukonrest sowie einer Sulfatgruppe besteht . Über 120 verschiedene Glucosinolate wurden identifiziert; diese unterscheiden sich jedoch nur im Aglukonrest, der eine Alkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Indolylstruktur aufweist . Der Aglukonrest ist letztendlich für die sensorischen und physiologischen Wirkungen entscheidend. So wird z. B. die Schärfe von Meerrettich und Senf durch Allylisothiocyanat ausgelöst, Sinigrin und Progoitrin bedingen den bitteren Geschmack in Rosenkohl und anderen Kohlgemüsearten.

Das für die Spaltung der Glucosinolate verantwortliche Enzym ist die Myrosinase (b-Thioglucosidase), die in der Pflanzenzelle räumlich getrennt von den Glucosinolaten vorliegt. Die räumliche Trennung wird durch mechanische Einwirkungen (z. B. Schneiden, Kauen) aufgehoben und dadurch ein enzymatischer Abbau ausgelöst. Beim Abbau entstehen äquimolare Mengen an Glucose, Sulfat und dem jeweiligen Aglukon. Ascorbinsäure wirkt dabei als Coenzym, vermutlich durch die Bereitstellung einer nukleophilen katalytischen Gruppe.EU08/01

Den vollständigen Artikel finden Sie in Ernährungs-Umschau 08/01 ab Seite 330.